Nella sua gioventù Pittaco fu molto cor
Nella sua gioventù Pittaco fu molto coraggioso, bravo soldato, gran capitano e sempre buon cittadino. Riteneva per massima che bisognava adattarsi ai tempi e approfittare delle occasioni. La sua prima impresa fu di far lega con il fratello di Alceo contro il tiranno Melancro che, avendo usurpato il sovranopotere dell'isola di Lesbo, fu da Pittaco sconfitto. Questo successo gli diede grande reputazione d'intrepidità. C'era da molto tempo una crudele guerra tra gli abitanti di Mitilene e gli Ateniesi per il possedimento di un territorio: l'Achillitide. I Mitilenesi scelsero Pittaco come comandante delle loro truppe. Quando le due armate furono l'una di fronte all'altra pronte a dar battaglia, Pittaco propose di terminare le ostilità con un combattimento particolare: chiamò a duello Trinone, generale degli Ateniesi che era sempre uscito vittorioso da ogni sorta di combattimento e che era stato più volte coronato ai giochi olimpici. Trinone accettò la sfida. Si decise che il vincitore sarebbe rimasto, senza contrasti, unico conquistatore del territorio in questione. I due contendenti avanzarono soli in mezzo alle due armate; Pittaco aveva nascosto sotto il suo scudo una rete e si valse tanto destramente dell'occasione che inviluppò Trinone nel momento in cui non si dubitava più di nulla, e gridò 'Non ho preso un uomo, è un pesce'. Pittaco lo uccise alla presenza delle due armate e restò così padrone del territorio.